Roland May wurde 1944 in Ellwangen/Jagst geboren und verbrachte seine Schulzeit in Wasseralfingen sowie am Schubart-Gymnasium in Aalen.
Zwischen 1966 bis 1972 studierte May in Stuttgart an der Freien Kunstschule und der Staatlichen Akademie der Bildenden Künste mit Schwerpunkt Malerei. Seit 1971 zeigt er seine Werke in Einzel- und Gruppenausstellungen.
Als Kunsterzieher war er bis 2008 am Albert-Schweitzer-Gymnasium in Crailsheim tätig und arbeitet nun als freischaffender Künstler.
Das gestalterische Interesse von Roland May findet ihren Ausdruck nicht ausschließlich in der Malerei. Auf seiner Suche nach dem Natürlichen und Ursprünglichen fügt er aus verschiedenen Materialien Skulpturen zusammen: Alte Holzbalken, Erde, Steine, die zerstoßen werden, auch Eisenreste formt er zu Skulpturcollagen um wie die „Wächter des Paradieses“ 2005.
Seine künstlerische Vielseitigkeit dokumentieren Arbeiten im öffentlichen Raum wie beispielsweise der „Crailsheimer Sterngucker“, die Fenster im Albert-Schweitzer-Gymnasium in Crailsheim und in der Wasseralfinger Schlosskapelle